近日，一名IP在加拿大的网友爆料称，许飞已婚且已有小孩，伴侣是圈外人目前不在国内。由于许飞大部分时间确实居住在加拿大，这条消息被认为有一定可信度。该网友在社交平台评论区透露了许飞已婚有小孩的情况，并指出许飞的另一半并非娱乐圈人士，且目前不在国内生活。
许飞入行多年，除了早年创办吉他私塾和热衷跑马拉松外，很少公开谈及个人感情和家庭状况。此次爆料恰逢许飞参加的新综艺《后会友期》播出，她在节目中与06届超女厉娜的旧日恩怨成为网络讨论热点。
在已婚爆料之前，许飞因在综艺中与昔日好姐妹厉娜对质而备受关注。两人因“告密”事件留下了近二十年的心结。厉娜指控当年将解约跳槽计划告诉许飞后遭到背叛，消息外泄导致她被公司雪藏近七年，事业停滞。许飞在节目中坚决否认故意泄露，但在追问下改口称年代久远，已记不清是否无意中提及。最终这成为一桩双方各执一词的“罗生门”，两人未能达成和解。尽管节目中两人一度因回忆往昔流露出复杂情感，但最终因丧失信任而无法原谅彼此。
许飞毕业于解放军艺术学院，2006年《超级女声》长沙赛区季军，与厉娜同届，两人曾同住宿舍关系亲密。厉娜称将跳槽、接私活等私密计划只告诉许飞，但消息却传到公司高层，导致她在2007至2014年间通告几乎空白、事业停摆。许飞先否认主动泄密，称指控“太滑稽”，被追问后改口“时间太久，记不清了，也有可能说过”。2026年《后会友期》中，厉娜当面问“我所有的经济损失呢”，许飞回应“我等这一刻等了15年”，最终未和解。
节目播出后，许飞的业内口碑引发讨论，2020年《王牌对王牌》中质问尚雯婕的片段也被重新翻出。10月播出的《后会友期》让她再次进入大众视野，节目中与旧友的情感纠葛引发广泛讨论。
